あはは、たしかに定価で買ったら随分な金額になるのですけれどもね。
私はそんな余力はありませんから、程度が良くて格安の中古品をこまめに探しています。

ただ 60mm と TAMRON 90mm は、私が中古屋巡りを愉しむようになるより前に買ったものなので、新品購入です。
また最近買った Voigtlander 125mm は中古より安かったので、これも新品購入でした。
そんなわけで結局マクロレンズ５本すべて似たような価格（４〜５万円程度）で手にしています。
私にとって（おそらく相当多くの人にとっても）日常的に一番沢山撮る被写体は草花なので、そう考えればマクロレンズに対する投資は（他のレンズやボディーに比べれば）高くはないような気がします。

それからレンズの中古での購入についてですが、やはり慣れがいるのは確かです。
私も幾度も中古購入で失敗しましたが、流石に最近はあまり外さないようになって来ました。

私は中古を活用し始めた当初は相当に安いレンズを漁っていましが（それが良かった）、買った直後に徹底的に試し撮りなどをして、「こりゃいかん」と思ったら（責任の所在が店にあるか自分にあるかに関わらず）追銭して（他にほしかった）レンズに即座に乗り換えるようにしました。
そうすることで、（失敗すると出費が増えてしまいますが）無駄金は使わずに済みますし、（あまり大きな店だと難しい可能性もありますが）お店との信頼関係も出来て融通も利きやすくなりますし、それよりなにより自分自身が中古選びの経験を積むことができ、おまけに結局は買わなかった（返品した）レンズの性格まで知ることが出来ます。

また中古には相場があるにはあるものの、少し長いスパンで見れば相場も（レンズによっては）結構大きく動きますし、お店によって値付けの癖があります。
やけに安い品に出会ったときに、「なんで安いのか？」を判断できるようになると、中古屋さんは宝の山というか、少なくとも宝探しを愉しめるようになったりします。

「なんで安いのか？」について更に言うなら、やはり大抵は（相場より）安いには安いなりの理由があるものです。
ことによると、レンズのボディー外側に傷があるだけかもしれません。
私の場合そういうことはまったく気にしないので安いに越したことはないのですが、ただ逆に外部に傷が多いということは、簡単には露見しにくい微妙な機能的不調を抱えている可能性が高くなっていると考えるべき場合もあります。
あるいは、まず写りには影響しないだろうと思われるような、レンズ内の微かなゴミを気にするかどうか。
それとも委託品（値付けの振れ幅が大きく…かなり安いことも多い…但し返品不可のことが多い）を、どう考えるか。

中古レンズを買うときには店頭で（もちろん自分のボディーに付けて撮影して）出来る限り動作や写りを確かめるのですが、もちろんすべてを店頭でチェックできるわけではありませんから、少なくとも返品の効く期間内にそういうことの評価を自分で見極める力やその時間が必要です。
それが無理なら（あるいは何事も経験と割り切るのでなければ）バッタ屋からであっても新品を購入した方が（あくまで確率的に）無難でしょう。

ただ、中古を活用できるようになれば（新製品は別として）レンズ購入資金は相当に節約できるようになりますし、（新品はどこに行っても同じレンズが並んでいるだけですが、中古屋さんで出会えるものには意外性がありますので）中古屋さん巡り自体が楽しくなります♪